1 sierpnia 1919 roku został skierowany na kurs do Oficerskiej Szkoły Obserwatorów Lotniczych w Warszawie. Było to szkolenie organizowane w ramach I kursu w OSOL, zostało zakończone we wrześniu. Został przydzielony do V dyonu lotniczego, gdzie od października 1919 roku pełnił funkcję adiutanta. 1 grudnia 1919 został mianowany porucznikiem kawalerii. Pełnił wówczas służbę w Dowództwie Frontu PomorskiegoDz. Rozk. Wojsk. Nr 100 z 31 grudnia 1919 roku, poz. 4413.. thumb|left|180px|Stanisław Daszewski por. obs.; 3 Eskadra Wywiadowcza W czasie wojny polsko-bolszewickiej walczył jako obserwator w składzie 3 eskadry wywiadowczej. 19 kwietnia, w załodze z Jerzym Kossowskim, wszedł w skład grupy złożonej z czterech załóg, które przeprowadziły rozpoznanie i bombardowanie Kijowa. Lot był trudny nawigacyjnie i niebezpieczny, gdyż polskie załogi miały do pokonania 600 kilometrów (z czego większość nad terenem zajętym przez nieprzyjaciela). Zakończył się sukcesem, zniszczono tory kolejowe, uszkodzono obrotnicę przed parowozownią, co doprowadziło do opóźnień w przegrupowaniu wojsk nieprzyjaciela.