Bristol School W Bristolu, Edward Bird był w centrum nieformalnej grupy, do której należeli również inni artyści, tacy jak Edward Villiers Rippingille czy Nathan Cooper Branwhite. Początkowo grupę zdominowali artyści amatorzy oraz najbliżsi przyjaciele Edwarda Birda, którymi byli John King (był także lekarzem Birda) i George Cumberland. Cumberland, który przeprowadził się do Bristolu w 1807, został ojcem chrzestnym syna Edwarda Birda. Cumberland miał ogromną kolekcję dzieł sztuki, z której pożyczał Birdowi materiały do nauki.
Grupa organizowała wieczorne spotkania i wycieczki do malowniczych miejsc w okolicach Bristolu w celu wspólnego szkicowania. Obraz Landscape with a Cottage Birda prawdopodobnie został namalowany podczas jednego z tych wyjazdów. Jednakże Bird malował pejzaże stosunkowo rzadko i często towarzyszył członkom stowarzyszenia w wycieczkach bez udziału w szkicowaniu. Największy wpływ Birda na artystów Bristolskich miał jego naturalistyczny styl i świeże kolory prac wykonywanych w stylu rodzajowym, szczególnie w przypadku Rippingilla, który ściśle z nim współpracował. W 1814 roku oboje wystawiali prace w Royal Academy na ten sam temat, The Cheat Detected.