Ervin po raz pierwszy zetknął się z anarchizmem w więzieniu pod koniec lat siedemdziesiątych. Przeczytał wówczas wiele książek dotykających tematu anarchizmu, a jego sprawa została przyjęta przez Anarchistyczny Czarny Krzyż, organizację wspierającą więźniów politycznych. W więzieniu Ervin napisał kilka broszur, w tym Anarchizm i Czarna Rewolucja, która była wielokrotnie drukowana i być może stanowi jego najbardziej rozpoznawalną publikację.
Ostatecznie, dzięki pomocy prawnej i międzynarodowej kampanii, Ervin został przedterminowo zwolniony z więzienia po 15 latach.
Aktywizm po więzieniu Po uwolnieniu Ervin wrócił do Chattanooga, gdzie zaangażował się w działalność lokalnej grupy ds. praw obywatelskich o nazwie Concerned Citizens for Justice, walczającej z brutalnością policji i Ku Klux Klanu. W 1987, Ervin pomógł złożyć zbiorowy pozew, który doprowadził do restrukturyzacji władz Chattanooga oraz wyboru kilku czarny członków rady miejskiej.
26 kwietnia 2008 Ervin i jego żona zorganizowali marsz oraz wiec w Nashville, aby zaprotestować w związku ze śmiercią dwóch młodych ludzi w ośrodkach Chad Youth Enhancement Centre oraz śmierci wielu więźniów w areszcie śledczym w Nashville.