Przeniósł się na północ do Nowego Jorku, gdzie najpierw pracował jako niezależny pisarz, a następnie asystent redaktora New York Courier and Enquirer, jednej z najstarszych gazet w mieście.
New York Herald W maju 1835 r. po kilku nieudanych próbach wystartowania z własną gazetą, założył New York Herald – dziennik, w którym publikowano informacje o wydarzeniach z kraju. Gazeta zyskała rozgłos w kwietniu 1836 r., po zaprezentowaniu na pierwszej stronie relacji o makabrycznym zabójstwie w Buffallo prostytutki Helen Jewett.
W historii prasy Bennett zasłynął przede wszystkim wprowadzeniem nowego gatunku relacji – wywiadu prasowego. Pierwszym opublikowanym w gazecie wywiadem była jego rozmowa z pocztmistrzem z Buffalo, który znalazł się w wydaniu dziennika z dnia 13 października 1835 roku.
Gazeta wydawana przez Bennetta zasłynęła też zainicjowaniem publikowania informacji prasowych opłacanych z góry przez reklamodawców, co później stało się standardową formą pozyskiwania dodatkowych dochodów w branży wydawniczej. Bennett był również pionierem w wykorzystywaniu nowoczesnych technologii do gromadzenia i zgłaszania wiadomości, a także w dodawaniu do treści ilustracji – najczęściej w formie drzeworytów. W 1839 r.