Razem ze swoimi braćmi i małą grupką podobnie myślących młodych mężczyzn, z których wielu będzie wpływowymi osobami przez resztę swojej kariery, Stein założył Klub Młodych Mężczyzn, organizację wzorowaną na wielu innych rozwijających się ruchach społeczny.

Po powrocie do Stanów Zjednoczonych Stein dołączył do biura głęboko konserwatywnego architekta Gothic Revival, Bertrama Goodhue'a i jego bardziej znamienitego, ale równie konserwatywnego partnera, Ralpha Adamsa Crama. W 1911 przyczynił się do realizacji trzech dużych projektów Goodhue: Wystawa Panama-Kalifornia w 1915 w San Diego w Kalifornii, miasto firmowe Tyrone w Nowym Meksyku oraz plan główny i poszczególne budynki California Institute of Technology w Pasadenie.

W latach 1923–1926 Stein pełnił funkcję przewodniczącego nowojorskiej Komisji Mieszkaniowej i Regionalnej Komisji Planowania.

Stein dużo podróżował poza USA i nawiązał przyjaźń między innymi ze szwedzkim mężem stanu Yngve'em Larssonem.

Stein napisał Toward New Towns for America w 1951 roku i otrzymał złoty medal AIA w 1956 roku. Zmarł w 1975 roku w wieku 92 lat.

Życie osobiste Od 1928 do śmierci w 1975 Stein był żonaty z aktorką teatralną i filmową Aline MacMahon. Nie mieli dzieci.