Pierwsze regaty zorganizowane przez ChTW miały miejsce w Chełmży w roku 1928. Początkowo klub rywalizował głównie w zawodach lokalnych, z KW „Posejdon” Chełmża. Niezwykle ważny był społeczny aspekt działalności ChTW – na przystani kwitło życie towarzyskie, w szczególności organizowano tam bale, klubowe Wigilie i Sylwestry.
Wzrost liczny członków ChTW i zakup kolejnych łodzi wioślarskich spowodował konieczność budowy większej przystani. Powstała ona w parku miejskim nad Jeziorem Chełmżyńskim (obecnie ul. 3 Maja 14), zbudowana siłami członków klubu i otwarta w roku 1932. W tym czasie wioślarstwo należało do najbardziej popularnych w Chełmży (obok piłki nożnej i lekkiej atletyki). Wioślarzem był m.in. Stefan Frelichowski późniejszy ksiądz, uznany pośmiertnie za błogosławionego.
W roku 1936 prezesem klubu został Wiktor Barwicki, wówczas burmistrz Chełmży, pochodzący z Torunia. Przed wyborem na stanowisko burmistrza był on utytułowanym wioślarzem KW Toruń – mistrzem Polski z 1928 roku na jedynce i z 1929 na dwójce podwójnej. Był również brązowym medalistą w konkurencji ósemek na mistrzostwach Europy w Como z 1927 rokuSport Wodny, 1930 Nr 3, s. 73 Wielkopolska Biblioteka Cyfrowa [dostęp: 2019-04-16].