Historia Free Pascal powstał w czasie, kiedy stało się jasne, że firma Borland nie wyda kolejnej – ósmej wersji dosowego kompilatora Turbo Pascal. Zamiast niego powstał kompilator Delphi dostępny tylko dla użytkowników Windows. Student Florian Klaempfl zaczął pisać swój własny 16-bitowy kompilator dla DOS-a. Po dwóch latach przepisał go na architekturę 32-bitową przy użyciu rozszerzenia go32v1.
Kompilator został opublikowany w internecie, co spowodowało przyłączenie się do projektu innych programistów. Na pięć lat przed powstaniem Kyliksa Michael van Canneyt stworzył port FPC dla Linuksa. W międzyczasie powstał port dla OS/2, a pierwotna wersja dla DOS-a została znacznie ulepszona. Programiści zdecydowali się wydać wersję 0.99.5, która doczekała się także portu dla procesorów 680x0.
W kolejnej wersji 0.99.8 został dodany port dla platformy Win32 i rozpoczęły się prace nad dodaniem kompatybilności z Delphi. 12 lipca 2000 ukazała się pierwsza stabilna wersja 1.0. Kolejne wydania z serii 1.0.x zawierały głównie poprawki błędów oraz wciąż rozwijany port dla procesorów 680x0. Kłopoty w implementacji tego portu skłoniły zespół programistów FPC do rozpoczęcia prac nad nową serią 1.1.x (przekształconą później w 1.9.x).