mały|lewo|Iwan Poddubny z braćmi mały|Iwan Poddubny w stroju zapaśniczym mały|Walka Poddubnego z Le Boucherem W latach od 1893 do 1896 pracował jako tragarz portowy w Sewastopolu i Teodozji, a od 1896 do 1897 był komiwojażerem w firmie Livas. W wolnym czasie chętnie uczęszczał na przedstawienia cyrku Beskaraweni, który znajdował się w Teodozji. Pewnego dnia poprosił o pozwolenie na wzięcie udziału w organizowanych przez cyrk zapasach. W 1896 w cyrku tym pokonał słynnych wówczas zapaśników: Luricha, Borodanowa, Razumowa i Pappiego. Jest to uznawane za początek jego kariery. Od 1897 występował w cyrkach jako siłacz, uprawiając pokazowo podnoszenie ciężarów oraz wrestling. Ważył wówczas 130 kilogramów i był wegetarianin. Podróżował i występował w Rosji oraz za granicą; odwiedził 50 miast w czternastu państwach. Przez kilka lat występował w cyrku Truzzi w Taganrogu.
W 1903 brał udział w turnieju o mistrzostwo świata w Paryżu i przegrał tylko z Raulem Bouchetem „Le Boucher”, który według Poddubnego miał oszukiwać, smarując swoje ciało przed walką śliskim olejkiem. Le Boucher zwyciężył na punkty (2:0), przyznane za skuteczne unikanie ataków. Po tej porażce Poddubny wycofał się z turnieju.