Kenez, Red Advance..., s. 157.. Dowództwo Armii Czerwonej postawiło przed Frontem Południowym zadanie ostatecznego rozbicia Armii Ochotniczej.
Siły strony i przebieg operacji Wchodzące w skład Frontu Południowego Armii Czerwonej 14, 13, 8 Armia oraz 1 Armia Konna liczyły łącznie 58 tys. bagnetów, 13 tys. szabel, 455 dział i 1660 karabinów maszynowych. Wycofująca się na południe Armia Ochotnicza liczyła, łącznie z rezerwami, ok. 47 tys. bagnetów, 23 tys. szabel, 227 dział i 1600 karabinów maszynowych. Jej celem było niedopuszczenie do utraty Charkowa i sąsiadującego z nim obszaru uprzemysłowionego, a także ustabilizowanie linii frontu drogą serii kontrataków.
23 listopada siły czerwonych zajęły linię Rylsk-Lgow-Kursk-Tim-Kastornoje i rozwinęły ogólne natarcie w kierunku Charkowa i Kupiańska. Główne uderzenie w kierunku charkowskim prowadziły 14 Armia pod dowództwem Ijeronima Uborewicza oraz 13 Armia pod dowództwem Anatolija Gekkera. 13 Armii powierzono również zadanie zdobycia Kupiańska we współpracy z Armią Konną Budionnego. 8 Armia miała zabezpieczać ich działania, uderzając w kierunku Starobielska.