W latach 1979–1982 służył w Siłach Obronnych Izraela. W latach 1980–1983 założył sieć skomputeryzowanych kiosków informacyjnych w Tel-Awiwie, a w 1982 roku pracował w Nessim D. Gaon Group w Genewie, Paryżu i Nowym Jorku. W połowie lat 80. zaczął sobie powoli zdawać sprawę ze swoich trudności w relacjach z narzeczoną oraz z tego, że miewał spore wahania nastroju. W 1985 roku zwrócił się o pomoc do psychiatry, który zdiagnozował u niego narcystyczne zaburzenie osobowości (ang. NPD). W owym czasie Waknin nie zaakceptował tej diagnozy. W latach 1986–1987 był dyrektorem generalnym IPE Ltd. w Londynie. Następnie przeniósł się z powrotem do Izraela, gdzie został dyrektorem izraelskiej firmy inwestycyjnej, Mikbac Teszu’a. Był również przełożonym kapituły Akademii Zjednoczenia Kościoła Profesorskiego na rzecz Światowego pokoju.