W 1999 roku po raz kolejny objął Liverpool, zastępując na tym stanowisku Miguela Ángela Puppo. Zdołał wyciągnąć walczącą o utrzymanie drużynę z poważnego kryzysu i zajął z nią szóstą lokatę w rozgrywkach, lecz został zwolniony ze stanowiska w styczniu 2000.
W latach 2002–2003 Tejera ponownie pracował w akademii juniorskiej Defensora Sporting, po czym powierzono mu stery pierwszego zespołu. Dysponując bardzo młodą, utalentowaną grupą zawodników, niespodziewanie jego Defensor w sezonie 2004 do samego końca rozgrywek walczył o tytuł mistrzowski. Ostatecznie jego podopieczni zarówno w wiosennej fazie Apertura, jak i jesiennej Clausura zajęli drugie miejsce w tabeli (nierównoznaczne z wicemistrzostwem) oraz dzięki dotarciu do finału Liguilla Pre-Libertadores zakwalifikowali się do rozgrywek Copa Sudamericana, co oznaczało powrót Defensora na arenę międzynarodową po czterech latach przerwy. W krótkim, półrocznym sezonie 2005 w kontrowersyjnych okolicznościach zdobył natomiast z Defensorem tytuł wicemistrza Urugwaju (jego klub w lipcu odmówił rozegrania barażów o mistrzostwo kraju z Nacionalem ze względu na rzekome faworyzowanie przyszłych rywali przez sędziów).