W czerwcu 2014 roku Cheetah wydała swój pierwszy minialbum, zatytułowany Cheetah Itself. Minialbum zaprezentował jej mocny rap i zwrócił uwagę na jej talent jako artystki solowej. Album pomógł jej w dostaniu się jako zawodniczki do rapowego programu survivalowego Unpretty Rapstar. Na początku 2015 roku Cheetah została ujawniona jako jedna z uczestniczek programu telewizyjnego Unpretty Rapstar. W konkursie wzięły udział również członkinie Lucky J – Jessi, raperkę grupy k-popowej AOA – Jimin oraz inne undergroundowe raperki. W finale programu Cheetah została ogłoszona zwycięzcą.
Dyskografia Minialbumy Cheetah Itself (2014) 28 Identity (2018)
Single Rok Tytuł Najwyższa pozycja Sprzedaż Album Gaon Jako główny artysta 2014 „Expectation” (기대) – Cheetah Itself 2015 „Coma 07'” 4 KOR:
Unpretty Rapstar 1 „Like Nobody Knows” (아무도 모르게) 4 KOR: „My Number” 18 KOR: — „Star Wars” – 2016 „Not Today” – KOR: 2017 „Style Diet” – „Blurred Lines” – Współpraca 2015 „My Type” 3 KOR: Unpretty Rapstar 1 2016 „Can You Feel Me” (사랑이 온다) 7 KOR:
— 2017 „Don't Speak” –„–” oznacza, że wydawnictwo nie było notowane.