Wyższe alkany – alkany zbudowane z więcej niż 10 atomów węgla. Według innych definicji alkany podzielić można na średnie alkany (–) będące w warunkach otoczenia cieczami i wyższe alkany (powyżej ) mające postać stałą (parafina) bądź też uznać za wyższe alkany te, które nie są wyodrębniane w czasie otrzymywania jako czyste związki, tylko w postaci mieszaniny homologów (powyżej ). Wyższe alkany otrzymywane są w procesie przeróbki ropy naftowej – do ich wydzielenia stosuje się m.in. metodę krystalizacji ekstrakcyjnej, wykorzystującą klatraty izomerów liniowych z mocznikiem, lub sita molekularne (pozwala to na osiągnięcie wysokiego stopnia oczyszczenia z izomerów rozgałęzionych i innych związków). Mogą zostać również otrzymane na drodze syntezy Fischera-Tropscha.
Zastosowanie Wyższe alkany wchodzą w skład m.in. olejów napędowych i paliw lotniczych (heksadekan jest substancją wzorcową przy określaniu liczby cetanowej), a także środków smarnych. Wykorzystuje się je przy produkcji detergentów (zarówno wyższe n-alkany, jak i ich pochodne: n-alkeny bądź monochloroalkany wykorzystywane do otrzymywania biodegradowalnych detergentów na bazie liniowych alkilobenzenów) oraz otrzymywania białek jednokomórkowców na drodze fermentacji. Wyższe alkany (zwłaszcza powyżej C20 z uwagi na znacznie mniejszy zakres zastosowań) są często poddawane procesom krakingu, utleniania lub chlorowania w celu otrzymania ich pochodnych bądź związków małocząsteczkowych.
Niektóre wyższe alkany (m.in. tridekan i undekan) pochodzące z ekstraktów roślinnych są stosowane jako emolienty zastępujący syntetyczne oleje silikonowe w kremach i innych środkach kosmetycznych.
Właściwości Właściwości wyższych n-alkanów zmieniają się w szeregu homologicznym wraz z każdą dodatkową grupą metylenową (). Gęstość zmienia się od ok. 0,74 g/cm³ dla undekanu do ponad 0,8 g/cm³ dla tetrakontanu i dalszych związków. Wzrastają również temperatura topnienia i temperatura wrzenia, choć zmiany te nie są tak duże, jak w przypadku krótkich alkanów.
+ Właściwości wyższych n-alkanów (w zakresie –)Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) Nazwa Wzórsumaryczny Numer CAS Masa molowa[g/mol] Gęstość[g/cm³] Temperatura [°C] Źródło topnienia wrzenia zapłonu samozapłonu undekan 156,31 0,7402 −25,54 195,9 69 195 dodekan 170,33 0,7495 −9,55 216,3 74 203 tridekan 184,36 0,7564 −5,35 235,4 79 220 tetradekan 198,39 0,7596 5,87 253,5 112 200 pentadekan 212,41 0,7685 9,95 270,6 132 220 heksadekan 226,44 0,7701 18,18 286,9 136 202 heptadekan 240,47 0,7780 21,97 303 149 oktadekan 254,49 0,7768 28,17 316 166 227 nonadekan 268,52 0,7855 31,5 330 230 ikozan 282,55 0,7886 36,48 344,1 heneikozan 296,57 0,7919 40,4 359 dokozan 310,60 0,7944 43,8 381 trikozan 324,63 0,7785 47,4 381 tetrakozan 338,65 0,7991 50,3 391 pentakozan 352,68 0,8012 53,3 401,9 heksakozan 366,71 0,7783 56,09 415 heptakozan 380,73 0,7796 58,8 442 oktakozan 394,76 0,8067 61,3 432 nonakozan 408,79 0,8083 63,7 443 triakontan 422,81 0,8097 65,9 451 hentriakontan 436,84 0,781 68 458 dotriakontan 450,87 0,8124 69,7 470 tritriakontan 464,89 71,2 tetratriakontan 478,92 0,7728 72,8 285,4 pentatriakontan 492,95 0,8157 74,4 489 heksatriakontan 506,97 0,7803 75,81 298,4 heptatriakontan 521,00 oktatriakontan 535,03 nonatriakontan 549,05 tetrakontan 563,08 0,8171 81,4 522 hentetrakontan 577,11 dotetrakontan 591,13 tritetrakontan 605,16 tetratetrakontan 619,19 86,0 pentatetrakontan 633,21 heksatetrakontan 647,24 heptatetrakontan 661,27 oktatetrakontan 675,29 nonatetrakontan 689,32 pentakontan 703,34 91,7 575 Nazwa Wzórsumaryczny Numer CAS Masa molowa[g/mol] Gęstość[g/cm³] topnienia wrzenia zapłonu samozapłonu Źródło Temperatura [°C]
Uwagi
Przypisy
Bibliografia