Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – indywiduum chemiczne, w której występuje niedomiar elektronów i może je przyjąć od nukleofila, czyli być ich akceptorem.
Właściwości i podział Elektrofile są kwasami Lewisa. W odróżnieniu od kwasów, które można uszeregować według ich mocy, elektrofile dzieli się na twarde i miękkie, zgodnie z koncepcją HSAB.
Twardy elektrofil zwykle ma ładunek dodatni i charakteryzuje go LUMO o wysokiej energii. Jest mały, zwarty i o skoncentrowanym centrum elektrofilowości – czyli jednym konkretnym miejscu, które jest szczególnie skłonne przyjmować elektrony. Przykłady twardych elektrofili to , , lub atom węgla w grupie karbonylowej C=O (ma on częściowy ładunek dodatni).
Miękki elektrofil niekoniecznie ma ładunek dodatni i charakteryzuje go LUMO o niskiej energii. Jest duży, z rozmytym centrum elektrofilowości – czyli brakiem jednego konkretnego miejsca, które jest szczególnie skłonne przyjmować elektrony. Przykłady miękkich elektrofili to , , związki Cu(I), Ag(I) lub Pt(II).
Twarde elektrofile reagują preferencyjnie z twardymi nukleofilami (np. – woda i karbonyl są twarde; z kolei brom – miękki nukleofil niechętnie reaguje z wodą), a miękkie elektrofile reagują preferencyjnie z miękkimi nukleofilami (np. – brom i alken są miękkie).
Zobacz też nukleofil substytucja elektrofilowa
Przypisy
Kategoria:Chemia fizyczna Kategoria:Chemia organiczna