Aldehyd krotonowy, β-metakroleina, – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów nienasyconych. W handlu dostępny zazwyczaj jako mieszanina izomerów Z i E.
Otrzymywanie Typową metodą otrzymywania aldehydu krotonowego jest dwuetapowy proces, który zaczyna się kondensacja aldolową aldehydu octowego pod wpływem zasad (np. NaOH) do aldolu. Związek ten, jako β-hydroksyaldehyd, łatwo ulega dehydratacji w środowisku kwasowym, np. wobec kwasu octowego, dając produkt końcowy:
Zastosowanie Aldehyd krotonowy stosowany jest do produkcji: 1-butanalu i 1-butanolu, w reakcji uwodornienia katalitycznego:
kwasu sorbowego – kondensacja z ketenem lub reakcja kwasem malonowym:
oraz łatwo tworzącego błony polimeru i wielu kopolimerów. Wytwarzany jest z niego także kwas krotonowy, który także jest substratem do produkcji wielu kopolimerów.
Właściwości Jest łatwopalną cieczą o dość ostrym zapachu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie i jest mieszalny z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi.
W układzie sprzężonych wiązań podwójnych i aldehydu krotonowego dochodzi do delokalizacji elektronów, podobnie jak w 1,3-butadienie. W efekcie związek ten jest bardzo reaktywny i w obecności zanieczyszczeń może ulegać spontanicznej kondensacji, np. do pierścieniowego dimeru, tzw. aldehydu dikrotonowego.
Przypisy
Krotonowy, aldehyd