Reakcja Sandmeyera – reakcja chemiczna wykorzystywana do syntezy halogenków arylowych z arylowych soli diazoniowych . Nazwa pochodzi od nazwiska odkrywcy, szwajcarskiego chemika Traugotta Sandmeyera. Przebieg reakcji: 600px|The Mechanism of the Sandmeyer Reaction|center
Amina aromatyczna (lub heterocykliczna) reaguje z kwasem azotawym tworząc sól arenodiazoniową (arylową sól diazoniową). Utworzona sól reaguje z odpowiednim halogenkiem miedzi(I) (CuX), tworząc halogenek arylowy. Wydajności reakcji Sandmeyera zawierają się w granicach 60–80%.
Najbardziej prawdopodobny mechanizm reakcji Sandmeyera związany jest z powstawaniem wolnych rodników arylowych Ar•. W pierwszym etapie jon miedzi(I) przyłącza się do kationu diazoniowego: ArN2+ + Cu+ → ArN2Cu2+ Następnie z tak powstałego jonu uwalnia się cząsteczka azotu, miedź(I) utlenia się do miedzi(II) i powstaje wolny rodnik arylowy: ArN2Cu2+ → Ar• + N2↑ + Cu2+ Wolny rodnik Ar• reaguje z obecnymi w roztworze jonami halogenkowymi (lub pseudohalogenkowymi): Ar• + X- → ArX + e- Uwolniony elektron natychmiast redukuje miedź(II) z powrotem do miedzi(I): Cu2+ + e- → Cu+
Przypisy
Kategoria:Reakcje substytucji Sandmeyera