Trimetyloamina, N(CH3)3 – organiczny związek chemiczny z grupy amin. Najprostsza amina trzeciorzędowa o właściwościach silnie higroskopijnych i zapachu zbliżonym do amoniaku w wyższych stężeniach. Dobrze rozpuszczalna w wodzie, jest stosunkowo silną zasadą (pKa 9,87), zgodnie z reakcją: (CH3)3N + H2O ⇌ (CH3)3NH+ + OH−
W handlu dostępna w postaci czystej w butlach pod ciśnieniem lub w postaci roztworów, zwykle jako 40% roztwór wodny lub 33% roztwór w etanolu.
Powstaje podczas rozkładu roślin i zwierząt, odpowiedzialna jest za zapach nieświeżych ryb, niektórych zakażeń oraz nieświeżego oddechu. Jest bezpośrednią przyczyną nieprzyjemnego, rybiego zapachu ciała w trimetyloaminurii (jedno z rzadkich wrodzonych zaburzeń metabolizmu).
Otrzymywanie Trimetyloaminę otrzymuje się w reakcji amoniaku z alkoholem metylowym przeprowadzanej w fazie gazowej w temperaturze 370–430 °C pod ciśnieniem 20–30 barów z użyciem tlenków glinu i krzemu jako katalizatora kwasowegoA. B. van Gysel, W. Musin „Methylamines” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.:
3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O
Produktami ww. reakcji są też niższe metyloaminy, (CH3)2NH i CH3NH2 oraz woda. Produkt oczyszcza się poprzez destylację pod ciśnieniem.
W warunkach laboratoryjnych trimetyloaminę można otrzymać w reakcji chlorku amonu z paraformaldehydemRoger Adams, B. K. Brown. „Trimethylamine”, Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75.: 9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2↑
W drugim etapie wolną aminę wydziela się z chlorowodorku działaniem NaOH.
Zastosowanie Trimetyloamina stosowana jest jako substrat w produkcji choliny, hormonów roślinnych, wodorotlenku tetrametyloamoniowego, katalizator i zasada w syntezie organicznej. Gazowe czujniki świeżości ryb wykrywają trimetyloaminę powstającą podczas psucia się produktu.
Przypisy
Linki zewnętrzne
NIST Webbook data
Kategoria:Aminy trzeciorzędowe