1,3-Dipole – rodzaj organicznych związków chemicznych posiadających układ czterech elektronów π zdelokalizowanych na trzech sąsiadujących atomach. Są komponentami reakcji 1,3-dipolarnej cykloaddycjiS. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002.. Fragment 1,3-dipola wprowadzany do reakcji składa się z 3 atomów. Najczęściej elementami tego fragmentu są atomy: węgla, azotu, tlenu, siarki, a przykładowe związki tego typu to azydki, ozon, związki nitrowe, związki diazowe i in. 1,3-Dipole, ze względu na geometrię fragmentu reaktywnego dzielą się na dwie grupy: połączenia typu allenowego (fragment reaktywny jest liniowy) oraz allilowego (fragment reaktywny jest ugięty).
1,3-Dipole typu allenowego N-Tlenki nitryliAzydkiDiazozwiązki25px60px85px
1,3-Dipole typu allilowego N-Tlenki iminTiokarbonyloylidyAzometynoylidy90px120px120px
Większość 1,3-dipoli to związki nietrwałe. Tak np. diazozwiązki w obecności światła łatwo tracą cząsteczkę azotu w wyniku czego powstają reaktywne karbeny. Światłoczułe są także nitrony, które ulegają w tych warunkach cyklizacji do oksazyrynG.R. Delpiere, M. Lamchen, Quart. Rev. 1965 19329.. N-tlenki nitryli z kolei już w temperaturze pokojowej łatwo dimeryzują z utworzeniem furoksanówK.B. Torssell, Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis, WIley-VCH, Weinheim 1988.. Do trwałych 1,3-dipoli należą azydki (por. AZT).
Przypisy
Kategoria:Związki organiczne