Zapis Hilla – jednoznaczny sposób zapisu sumarycznych wzorów związków chemicznych, w którym ustalona jest kolejność podawania symboli pierwiastków chemicznych.
Reguły tworzenia wzorów sumarycznych Hilla są następujące: dla związków organicznych (zawierających wodór i węgiel) na początku wzoru podawana jest liczba atomów węgla, następnie wodoru, a następnie w kolejności alfabetycznej pozostałych pierwiastków dla związków nieorganicznych we wzorze pierwiastki występują w ściśle alfabetycznym porządku oznaczenia izotopów, np. D i T są traktowane na równi z symbolami pierwiastków, tj. wchodzą do ogólnego porządku alfabetycznego kolejności zapisu.
Porządek Hilla jest sposobem na jednoznaczne uporządkowanie dowolnego zbioru wzorów sumarycznych związków chemicznych w rodzaj porządku leksykograficznego, podobnie jak to można wykonać z wyrazami dowolnego języka. Czyni się to poprzez zapisanie wszystkich tych wzorów zgodnie z zasadami Hilla opisanymi wyżej, a następnie zastosowanie poniższych reguł sortowania: w pierwszej kolejności wzory układa się alfabetycznie według symbolu pierwszego pierwiastka we wzorze gdy we wzorach występuje na początku symbol tego samego pierwiastka, to układa się je według liczby jego atomów w porządku narastającym wzory, w których występuje ten sam symbol pierwszego pierwiastka i taka sama liczba jego atomów, sortuje się względem drugiego pierwiastka i narastająco liczby jego atomów analogicznie postępuje się w przypadku, gdy wzory są identyczne względem drugiego i kolejnych symboli pierwiastków.
Zapis Hilla został opisany przez Edwina Hilla, pracownika urzędu patentowego USA w roku 1900. Zapis Hilla stosują liczne katalogi chemiczne, przewodniki bibliograficzne nauk przyrodniczych i chemiczne bazy danych. Chemical Abstracts i – począwszy od roku 1958 – Beilstein stosują porządek Hilla do tworzenia spisu treści związków w wydawnictwach papierowych.
Niektóre katalogi stosują odstępstwa od opisanych wyżej reguł, np. aby oddzielić w spisie związki organiczne od nieorganicznych, te pierwsze są umieszczane u góry lub u dołu spisu niezgodnie z zasadami porządku Hilla. Wiele katalogów osobno sortuje także bertolidy i daltonidy, albo porządkuje według arbitralnie wybranego pierwiastka, np. krzemu w katalogach związków krzemoorganicznych.
Przykład Poniższe wzory są podane w zapisie i w porządku Hilla:
BH3 BaCl2 CaH2 CH4 C2H4 C2H4Cl2 C2H6 C10H16N2O3S (biotyna) C10H16N5O13P3 (ATP) C21H36N7O16P3S (koenzym A) D2O (ciężka woda) ClH HOT H2O
Bibliografia
Kategoria:Nomenklatura chemiczna