Karbamoilofosforan (karbamylofosforan), – organiczny związek chemiczny, mieszany bezwodnik kwasu karbaminowego i fosforowego. Powstaje endogennie w mitochondriach (gdzie wchodzi do cyklu ornitynowego biosyntezy mocznika) i w cytozolu (gdzie jest substratem do biosyntezy pirymidyn).
Synteza karbamoilofosforanu Karbamoilofosforan powstaje w mitochondriach w reakcji jonów z , katalizowanej przez syntetazę karbamoilofosforanową I. W reakcji przebiegającej w cytozolu źródłem azotu jest glutamina, a katalizatorem jest syntetaza karbamoilofosforanowa II.
Biosynteza karbamoilofosforanu rozpoczyna się od fosforylacji przez ATP, co prowadzi do powstania karboksyfosforanu (mieszanego bezwodnika fosforanowo-węglanowego). Ten reaguje następnie z jonem amonowym, tworząc kwas karbaminowy. W końcowym etapie druga cząsteczka ATP fosforyluje kwas karbaminowy, w wyniku czego powstaje karbamoilofosforan. Reakcja ta jest w zasadzie nieodwracalna. thumb|class=skin-invert-image|center|550px|Schemat syntezy karbamoilofosforanu Formalny zapis reakcji:
Udział karbamoilofosforanu w syntezie cytruliny Grupa karbamoilowa () karbamoilofosforanu, ze względu na obecność wiązania bezwodnikowego, łatwo reaguje z nukleofilami. W mitochondriach, w reakcji katalizowanej przez karbamoilotransferazę ornitynową, jest ona przenoszona na ornitynę, co prowadzi do powstania cytruliny. Jest to pierwszy etap biosyntezy mocznika w cyklu ornitynowym. Ornityna i cytrulina są aminokwasami, lecz nie są wykorzystywane do budowy białek.
Udział karbamoilofosforanu w syntezie zasad pirymidynowych W cytozolu, w obecności karbamoilotransferazy asparaginianowej, grupa karbamoilowa karbamoilofosforanu przenoszona jest na asparaginian, co jest pierwszym etapem biosyntezy zasad pirymidynowych. Atomy C2–N3 pierścienia pirymidynowego pochodzą z karbamoilofosforanu, pozostałe z asparaginianu.
Przypisy
Kategoria:Estry kwasu fosforowego Kategoria:Karbaminiany