Koniina – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów piperydynowych. Występuje w nasionach i liściach szczwołu plamistego (). W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna oleista ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, o charakterystycznym „mysim” zapachu.

Synteza Koniina jest pochodną piperydyny, podstawioną w pozycji 2 łańcuchem propylowym. Produkt naturalny jest enancjomerem o konfiguracji S. Otrzymać ją można z 2-pikoliny i acetaldehydu: left|400px

Związek optycznie czysty uzyskuje się np. poprzez krystalizację z kwasem (+)-winowym. (S)-Koniinę można też otrzymać za pomocą syntezy asymetrycznej z i (S)-.

Toksyczność Koniina jest neurotoksyną działającą na autonomiczny układ nerwowy (najpierw go pobudza, a następnie hamuje, podobnie jak nikotyna) oraz paraliżującą zakończenia nerwów ruchowych mięśni szkieletowych, podobnie jak kurara. Wywołuje porażenie ośrodka oddechowego. Objawy zatrucia to rozszerzenie źrenic, osłabienie, chwiejny chód, wymioty, ślinotok i drgawki. Tętno najpierw zwalnia, a następnie staje się szybkie. Występują problemy z oddychaniem. Ponieważ koniina nie działa bezpośrednio na ośrodkowy układ nerwowy, osoba zatruta pozostaje świadoma aż do zatrzymania oddychania.

Jest toksyczna dla ludzi i wszystkich zwierząt gospodarskich. Dawka śmiertelna dla człowieka wynosi poniżej 0,2 g. Jest składnikiem cykuty – trucizny stosowanej w starożytności i średniowieczu.

Przypisy

Kategoria:Alkaloidy Kategoria:Piperydyny Kategoria:Aminy Kategoria:Toksyny roślinne