Jony oksoniowe – dowolne indywidua molekularne posiadające trójwiązalny atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim. Najprostszy jon oksoniowy powstający w wyniku protonowania cząsteczki wody to jon hydroniowy, który jednocześnie jest definiowany jako związek macierzysty dla podstawionych pochodnych. Znane są również większe agregaty np. kation Zundela i kation Eigena. Inne jony oksoniowe typu , spotykane często w chemii organicznej, powstają w wyniku protonowania grupy karbonylowej. Analogiczne jony typu są związkami przejściowymi m.in. w reakcjach hydrolizy kwasowej acetali, ketali i ortoestrów. Jony oksoniowe typu są stabilizowane rezonansem, w wyniku którego powstaje karbokation (R, , – dowolna grupa alkilowa lub proton). Podobnie protonowaniu ulegać mogą alkohole oraz etery tworząc jony oksoniowe typu i .

przykłady jonów oksoniowych 80px 100px 180px 120px 150px jon hydroniowy kation Zundela kation Eigena protonowany alkohol i eter protonowana lub alkilowana grupa karbonylowa(R, , – dowolna grupa alkilowa lub proton)

Niektóre sole alkoksoniowe są stabilne i znalazły zastosowanie jako czynniki alkilujące. Przykładem jest tetrafluoroboran trimetylooksoniowy występujący w postaci białego krystalicznego ciała stałego, stosowany jako czynnik metylujący np. w reakcji estryfikacji.

Przypisy

Kategoria:Kationy