Benzoesan denatonium – organiczny związek chemiczny, uznany w Księdze Rekordów Guinnessa za najbardziej gorzką ze wszystkich znanych substancji, aczkolwiek najnowsze badania wskazują, że jeszcze bardziej gorzka jest oligoporyna Dhttps://zielona.interia.pl/przyroda/news-rosnie-w-polsce-i-jest-rekordzista-grzyb-tak-gorzki-ze-az-st,nId,21395707https://www.o2.pl/informacje/najbardziej-gorzki-grzyb-swiata-rosnie-w-polsce-najnowsze-odkrycie-7146605118274528a.
Otrzymywanie Kation denatonium można otrzymać w reakcji czwartorzędowania lidokainy halogenkami benzylu. Pierwszy raz otrzymano go w 1963 roku w reakcji chlorku benzylu z lidokainą. Reakcja ta wymagała ogrzewania substratów do 110 °C przez 35 godzin, obecnie można ją skrócić do dwóch godzin w 82 °C dzięki użyciu acetonitrylu jako rozpuszczalnika i jodku potasu jako katalizatora. W celu otrzymania benzoesanu powstały chlorek denatonium poddaje się reakcji wymiany anionu z benzoesanem sodu w etanolu lub reakcji z wodorotlenkiem sodu, a powstały wodorotlenek denatonium zobojętnia się kwasem benzoesowym.
Zastosowanie Związek ten jest stosowany do skażania toksycznych substancji, których spożycie (szczególnie przez dzieci) może powodować poważne zatrucia. Przykładami takich substancji mogą być: denaturat, metanol i inne alkohole oraz wszelkie płyny stosowane w gospodarstwie domowym, zawierające toksyczne substancje (płyny do mycia naczyń i szyb, odmrażacze zawierające glikole, ciekłe mydła, szampony itp.).
Japońska firma Nintendo za pomocą denatonium zabezpiecza kartridże do swojej konsoli Nintendo Switch przed połknięciem ich przez dzieci.
Przypisy
Kategoria:Amidy Kategoria:Sole kwasu benzoesowego Kategoria:Czwartorzędowe związki amoniowe