Estonia uczestniczy w Konkursie Piosenki Eurowizji od 1994. Od czasu debiutu do konkursu w 2007 wydarzeniem w kraju zajmował się estoński nadawca publiczny Eesti Televisioon (ETV). Od 2007, po powstaniu nadawcy publicznego konkursem zajmuje się Eesti Rahvusringhääling (ERR).
Estonia wygrała konkurs w 2001, dzięki czemu 48. Konkurs Piosenki Eurowizji odbył się w Tallinnie.
Telewizja estońska nie została dopuszczona do udziału w 40. Konkursie Piosenki Eurowizji w 1995 z powodu słabego wyniku podczas konkursu w 1994. Powróciła do stawki konkursowej w 1996 i od tamtej pory rokrocznie wystawia reprezentanta na konkurs.
Historia Estonii w Konkursie Piosenki Eurowizji Lata 90. W 1993 nadawca publiczny Eesti Rahvusringhääling (ERR) zadebiutował w konkursie, wysyłając reprezentanta na 38. Konkurs Piosenki Eurowizji. Przedstawicielką Estonii została Janika Sillamaa. 20 lutego wykonała osiem propozycji konkursowych w programie Eurolaul, a największą liczbę 193 punktów od jurorów otrzymał utwór „Muretut meelt ja südametuld”. W związku z dużą liczbą krajów chętnych do udziału w konkursie, co było spowodowane rozpadem bloku wschodniego oraz rozdzieleniem się Jugosławii na mniejsze państwa, Europejska Unia Nadawców (EBU), główny organizator Eurowizji, przed koncertem finałowym wprowadził rundę kwalifikacyjną Kvalifikacija za Millstreet, w którym uczestniczyły kraje nigdy wcześniej nie biorące udziału w konkursie (w tym Estonia). Finał eliminacji odbył się 3 kwietnia 1993 w Lublanie, a Janika Sillamaa zajęła piąte miejsce, tym samym nie zdobywając awansu do finału Eurowizji 1993.
W 1994 stacja ERR wzięła udział w 39. Konkursie Piosenki Eurowizji, a reprezentanta wyłoniła poprzez program Eurolaul 1994, który poprowadzili Reet Oja i Guido Kangur. W koncercie finałowym eliminacji wystąpili: Evelin Samuel (z dwiema solowymi piosenkami), Ivo Linna, Airi Allvee, Hedvig Hanson i Pearu Paulus, Kadi-Signe Selde, Pearu Paulus, Henri Laks, Silvi Vrait oraz Evelin Samuel, Anneli Tõevere i Tõnis Kiis. 26 lutego finał selekcji wygrała Silvi Vrait z utworem „Nagu merelaine”, otrzymawszy największą liczbę 158 punktów w głosowaniu jurorów. 30 kwietnia wystąpiła w finale Eurowizji 1994 organizowanym w Dublinie. Zajęła przedodstatnie, 24. miejsce, zdobywszy 2 punkty z Grecji. Z powodu słabego wyniku reprezentantki, Estonia nie została dopuszczona do udziału w 40. Konkursie Piosenki Eurowizji rozgrywanym w 1995.
W 1996 stacja powróciła na konkurs, po czym zadeklarowała chęć wysłania reprezentanta na konkurs w Oslo. Przedstawiciel Estonii został wybrany poprzez eliminacje Eurolaul 1996, których finał odbył się 27 stycznia w klubie nocnym „Decolte” w Tallinnie. Do finału selekcji zostali zakwalifikowani (solowo i/lub zespołowo): Evelin Samuel, Toomas Rull, Kadri Hunt, Üllar Meriste, Hedvig Hanson, Pearu Paulus, Urmas Podnek, Karl Madis, Maarja-Liis Ilus, Ivo Linna, Kadi-Signe Selde, Reet Kromel, Arne Lauri, Kirile Loo, Sirje Medell i Tõnis Mägi. Kilku wykonawców nie dotarło na koncert finałowy, a zamiast występu na żywo telewizja pokazała widzom oficjalne teledyski do piosenek, ale z wyłączeniem wideoklipu do utworu Kirile Loo „Maatütre tants”, którą zaprezentowano jedynie w wersji dźwiękowej. W lokalnych mediach spekulowano, że nieobecność piosenkarki spowodowana była jej problemami zdrowotnymiDuety z telebimem i wokalistka-widmo, czyli jak Estonia wybrnęła z problemu nieobecnych finalistów preselekcji.. O wynikach zdecydowała komisja jurorska, która największą liczbę 62 punktów przyznała dwóm propozycjom: „Me rõõm ei kao” Kadri Hunt oraz „Kaelakee hääl” duetu Maarja-Liis Ilus i Ivo Linna. Pierwsze miejsce zajął duet, bowiem zdobyli więcej maksymalnych not jurorskich (10 punktów). 18 maja w Oslo wystąpili w finale Eurowizji 1996. Zajęli piąte miejsce, zdobywszy 94 punkty, w tym maksymalne noty 12 punktów od jurorów z Finlandii, Szwecji i Islandii.
W 1997 stacja ERT wzięła udział w 42. Konkursie Piosenki Eurowizji, a reprezentanta ponownie wybrała poprzez program eliminacyjny Eurolaul. Finał selekcji został rozegrany 15 lutego w stołecznej hali Linnahall, koncert poprowadzili Marko Reikop i Anu Välba. W gronie finalistów znaleźli się (solowo i/lub zespołowo): Maarja-Liis Ilus, Hanna-Liina Vosa, Pearu Paulus, Tanya, Code One, Hanna Pruuli Hanna-Liina Vōsa, Anne Värvimann i Kate. Koncert wygrała Maarja-Liis Ilus z piosenką „Keelatud maa”, zdobywszy 72 punktów od jurorów. W koncercie wystąpiła również z piosenką „Aeg”, wykonaną wraz z Hanną-Liiną Vosą i Anne Värvimann. 3 maja wystąpiła w finale Konkursu Piosenki Eurowizji w Dublinie. Zajęła ósme miejsce, zdobywszy 82 punkty od jurorów, w tym maksymalną notę od jurorów z Włoch.
W 1998 telewizja ERR uczestniczyła w 43. Konkursie Piosenki Eurowizji. Podobnie jak w poprzednich latach, reprezentanta wybrano poprzez finał programu Eurolaul, który odbył się 24 stycznia w studiu ERT. Koncert poprowadzili Anu Välba i Marko Reikop. Do finału zakwalifikowali się soliści: Koit Toome, Kate, Evelin Samuel, Rumal Noorkuu, Tõnis Mägi, Siiri Sisask i Janika Sillamaa, a także duety: Kaire Vilgats i Lauri Liiv, Mona i Karl Madis oraz Evelin Samuel i Ivo Linna. Zwycięzcą programu został Koit Toome z piosenką „Mere lapsed”, za którą otrzymał 97 punktów od jurorów. 9 maja wystąpił w finale Konkursu Piosenki Eurowizji organizowanym w Birmingham. Zajął 12. miejsce, zdobywszy łączne 36 punktów, w tym maksymalną notę od Finlandii.
W 1999 stacja ERR wzięła udział w finale 44. Konkursu Piosenki Eurowizji. Reprezentant kraju został wybrany za pomocą konkursu Eurolaul 1999, którego finał odbył się 30 stycznia w studiu ERR. Prowadzącymi koncert byli Romi Erlach i Marko Reikop. Do rywalizacji przystąpiło dziewięciu kandydatów: Erik Meremaa, Kate, Hedvig Hanson, Lauri Liiv, Maiken, Quick Start, kwartet Joel De Luna, Mati Kõrts, Jassi Zahharov i Mait Trink, a także duety: Gerli Padar i Why Not, Hanna Pruuli i Jakko Maltis oraz Evelin Samuel i Camille. Decyzją dziesięcioosobowej komisji jurorskiej, w finale zwyciężyli Evelin Samuel i Camille z piosenką „Diamond of Night”, za którą otrzymali łącznie 80 punktów. 29 maja wystąpili w finale Konkursu Piosenki Eurowizji organizowanego w Jerozolimie. Wystąpili jako ostatni, 23. w kolejności i zajęli szóste miejsce, zdobywszy 90 punktów.
Lata 2000. W 2000 stacja ERR wystąpiła w 45. Konkursie Piosenki Eurowizji, a przedstawiciel telewizji został wybrany przez jurorów w finale selekcji Eurolaul 2000. Do konkursu zostało dopuszczonych dziesięciu kandydatów: Maian Kärmas (z dwiema piosenkami), White Satin, Eda-Ines Etti (z dwiema piosenkami), Sarah i Lea, Hedvig Hanson i Mac McFall, Siiri Sisask, Kate i Evelin Samuel. Największe poparcie dziesięcioosobowej komisji jurorskiej zdobyła piosenka Eda-Ines Etti „Once in a Lifetime”, za który otrzymała 98 punktów. 13 maja wystąpiła w finale Eurowizji 2000. Zajęła czwarte miejsce z dorobkiem 98 punktów.
Stacja ERR potwierdziła udział w 46. Konkursie Piosenki Eurowizji, po czym ogłosiła wybór reprezentanta poprzez program Eurolaul 2001. Finał selekcji odbył się 3 lutego, poprowadzili go Marko Reikop i Ilomai „Elektra” Küttim. W finale wystąpiło ośmiu uczestników: Liisi Koikson, Soul Control, Iris, Maian Kärmas, Hillar Vimberg, Kadi Toom, Yvetta Raid, kolektyw Dave Benton, Tanel Padar i 2XL. Decyzją jurorów, reprezentanta Estonii na Eurowizji 2001 zostali Dave Benton, Tanel Padar i 2XL z utworem „Everybody”, za który otrzymali 77 punktów. 12 maja wystąpili w finale Konkursu Piosenki Eurowizji organizowanego w Kopenhadze. Zajęli w nim pierwsze miejsce, zdobywszy największą liczbę 198 punktów, w tym maksymalne noty (12 punktów) z dziewięciu państw (Grecji, Łotwy, Litwy, Malty, Polski, Słowenii, Holandii, Turcji i Wielkiej Brytanii).
Dzięki zwycięstwu reprezentantów stacji ERR w 2001, 47. Konkurs Piosenki Eurowizji odbył się w Estonii. 17 lipca potwierdzono, że finał konkursu zostanie przygotowany w tallińskiej Saku Suurhall. Kierownikiem wykonawczym widowiska został Juhan Paadam, wybrany z ramienia ETV, a producentem – Peeter Rebane. W przygotowaniach pomagał szwedzki nadawca Sveriges Television, organizator konkursu w 2000. 7 stycznia 2002 ogłoszono, że konkurs poprowadzą mezzosopranistka Annela Peebo i aktor Mark Matvere. Reprezentant kraju-gospodarza został wyłoniony na etapie krajowych eliminacji Eurolaul 2002, którego finał odbył się 26 stycznia w Linnahall w Tallinnie. Koncert finałowy poprowadzili Marko Reikop i Karmel Eikner. Do rywalizacji stanęło 10 kandydatów, w tym soliści (Jaanika, Maarja Kivi, Gerli Padar, Riistop, Maarja Tõkke, Sahlene, Julia Hillens) oraz zespoły (Lea Liitmaa i Jaagup Kreem, Nightlight Duo i Cowboys oraz trio Ivetta Kadakas, Ivo Linna i Veikko Lattu). Decyzją ośmioosobowej, międzynarodowej komisji jurorskiej, program wygrała Sahlene z piosenką „Runaway”, za którą otrzymała 85 punktów. 25 maja wystąpiła jako ósma w kolejności w finale Eurowizji 2002. Zajęła trzecie miejsce, zdobywszy 111 punktów, w tym maksymalne noty z Łotwy i Szwecji. Pomimo początkowych problemów z budżetem, konkurs przyniósł stacji ERR zysk w wysokości prawie 6 mln estońskich koron. W styczniu 2003 Estońska Rada Handlu nagrodziła stację tytułem Przyjaciela eksportu Estonii 2002, tłumacząc decyzję faktem, że „Konkurs Piosenki Eurowizji pomógł zaprezentować światu państwo w najlepszy możliwy sposób”.
W 2003 stacja ERR wzięła udział w 48. Konkursie Piosenki Eurowizji. Reprezentantem kraju został zwycięzca selekcji Eurolaul 2003, których finał odbył się 8 lutego. Koncert finałowy poprowadzili Marko Reikop i Romi Erlach. W finale selekcji wystąpili: Family, Nightlight Duo, Kadi Toom (z dwiema piosenkami), Koit Toome, Slobodan River, Maiken, Vanilla Ninja, Claire’s Birthday i Viies Element. Największą liczbę 65 punktów od ośmioosobowej, międzynarodowej komisji jurorskiej zdobył zespół Claire’s Birthday (w składzie: Susan Lilleväli, Kaire Vilgats, Maiken, Diana Varik i Asja Kristofor) za piosenkę „Eighties Coming Back”. Przed występem w Konkursie Piosenki Eurowizji reprezentanci zmienili nazwę zespołu na Ruffus. 24 maja wystąpili w finale Eurowizji 2003 w Rydze. Zajęli 21. miejsce po zdobyciu 14 punktów. thumb|Neiokõsõ w trakcie występu w 49. Konkursie Piosenki Eurowizji, maj 2004 W 2004 stacja ERR wzięła udział w 49. Konkursie Piosenki Eurowizji organizowanym w Stambule. Reprezentant kraju został wybrany za pośrednictwem eliminacji Eurolaul 2004, których finał rozegrano 7 lutego. Program prowadzili Marko Reikop i Karmel Eikner. Do selekcji zostali dopuszczeni: Slobodan River, Ewert Sundja, Charlene, Airi Ojamets, Maarja, Neiokõsõ, Kerli i Charizma, a także duety Hatuna i Sofia Rubina oraz Zone i Cardinals. W przeciwieństwie do poprzednich, w 2004 po raz pierwszy o wynikach zdecydowali telewidzowie w głosowaniu SMS-owym i telefonicznym. Największą liczbę 8 696 głosów otrzymał zespół Neiokõsõ za piosenkę „Tii”Estonian national final 2004., pierwszy utwór w historii Konkursu Piosenki Eurowizji wykonany w języku võro. W związku ze zwiększającą się liczbą krajów chętnych do udziału w Konkursie Piosenki Eurowizji, w 2004 EBU zdecydowała się na organizację koncertu półfinałowego. Z występu w półfinale zwolnione były kraje tzw. „Wielkiej Czwórki” (tj. Niemcy, Wielka Brytania, Francja i Hiszpania) oraz państwa, których reprezentanci rok wcześniej znaleźli się w pierwszej „dziesiątce” finału. Zespół Neiokõsõ musiał wystąpić w półfinale konkursu, zajął w nim 11. miejsce po zdobyciu 57 punktów, nie zdobywając awansu do finału, do którego kwalifikowało się dziesięciu najwyżej ocenionych uczestników.