Trifluorometan, fluoroform – związek chemiczny o wzorze . Jest jednym z trihalogenometanów (halogenoformów), czyli związków o wzorze , gdzie X jest symbolem halogenu. Fluoroform ma kilka niszowych zastosowań. Jest półproduktem w procesie produkcji politetrafluoroetylenu (teflonu, tarflenu). Jest wytwarzany w żywych organizmach w wyniku procesu dekarboksylacji kwasu trifluorooctowego.

Zastosowania przemysłowe jest używany jako czynnik chłodniczy, znany pod nazwami HFC-23, R-23, R-503 i R-508B.

Jest używany w przemyśle półprzewodników do plazmowego trawienia tlenku krzemu i azotku krzemu.

R-23 jest także używany w systemach tłumienia ognia zamiast Halonu 1301. Jako środek gaśniczy został oznaczony przez firmę DuPont nazwą FE-13. Używanie do tego celu jest rekomendowane, z powodu jego niskiej toksyczności, małej reaktywności i dużej gęstości.

jest gazem wywołującym stosunkowo duży efekt cieplarniany. Szacuje się, że tona w atmosferze daje podobny efekt jak 12 tys. ton dwutlenku węgla. Długość życia w atmosferze wynosi ok. 260–270 lat.

Historia jako pierwszy otrzymał w reakcji fluorku srebra(II) z chloroformem. Wkrótce potem, w 1894 r., związek ten uzyskał i zbadał , który oprócz chloroformu użył jodoformu. W warunkach tych reakcja przebiega gwałtownie, wydajność jest bardzo niska, a produkt zanieczyszczony. Reakcja została udoskonalona przez , który jako źródło fluoru użył mieszaninę i wapnia . w 1937 r., niezależnie od Ruffa, także zastosował . Zauważył on ponadto, że przebieg reakcji jest łagodniejszy, jeśli reakcję jodoformu lub bromoformu przeprowadzi się dwuetapowo – najpierw wykonuje się podstawienie przez fluor dwóch pierwszych atomów halogenowych za pomocą mniej reaktywnego , np.: , a następnie wprowadza się trzeci atom fluoru z użyciem fluorku rtęci: .

Właściwości Mimo obecności trzech elektroujemnych atomów fluoru, jest bardzo słabym kwasem (pKa ≈ 25–28). W wyniku deprotonacji tworzy aniony , które łatwo rozkładają się do () oraz jonu fluorkowego (). Jest to spowodowane polegającym na odpychaniu między wolną parą elektronową na atomie węgla a elektronami atomów fluoru.

Przypisy

Kategoria:Fluoropochodne węglowodorów