mały|Anomer α D-glukozy|skaluj=0.5 mały|Anomer β D-glukozy|skaluj=0.5 thumb|upright=2|Anomer α D-glukozy w różnych projekcjach.1 – Projekcja Fischera. 2 – Projekcja Hawortha. 3 – projekcja stereochemiczna. 4 = Anomery – diastereoizomery (dokładniej: epimery) powstające podczas przekształcania się formy liniowej węglowodanu w formę cykliczną. W wyniku tej reakcji karbonylowy atom węgla formy liniowej tworzy wiązanie hemiacetalowe i staje się nowym centrum stereogenicznym, które może mieć dwie konfiguracje. Określane są one literami greckimi: α – grupa hydroksylowa w pozycji C-1 znajduje się: w projekcji Fischera: po tej samej stronie, co atom tlenu tworzący pierścień w projekcji Hawortha: w pozycji trans do grupy referencyjnej (np. grupy w przypadku glukozy) – znajdującej się przy atomie węgla połączonym z atomem tlenu tworzącym pierścień. β – grupa hydroksylowa w pozycji C-1 znajduje się: w projekcji Fischera: po przeciwnej stronie, co atom tlenu tworzący pierścień w projekcji Hawortha: w pozycji trans do grupy referencyjnej.
Wg empirycznej reguły, opisanej w 1909 r. przez , anomery α silniej skręcają w prawo płaszczyznę światła spolaryzowanego w przypadku węglowodanów o konfiguracji D oraz silniej w lewo w przypadku serii L.
Poszczególne anomery można wyizolować, jednak w wodzie węglowodany ulegają ciągłemu przekształcaniu z formy cyklicznej w liniową i odwrotnie, co prowadzi do wytworzenia się stanu równowagi pomiędzy obydwoma anomerami. Proces ten nazywa się mutarotacją. Np. w roztworze D-glukozy znajduje się 36% anomeru α i 64% anomeru β.
Przypisy
Kategoria:Węglowodany Kategoria:Stereochemia