Nitrowanie – reakcja chemiczna polegająca na wymianie (substytucji) atomu wodoru (lub rzadziej innego jednowartościowego podstawnika) w związku organicznym na grupę nitrową (). W wyniku nitrowania tworzą się związki nitrowe.
Nitrowanie związków aromatycznych Nitrowanie związków aromatycznych zachodzi według mechanizmu substytucji elektrofilowej. W mieszaninie nitrującej, która jest typowym środkiem nitrującym, powstaje elektrofilowy kation nitroniowy (), który jest atakowany przez pierścień aromatyczny nitrowanego związku, np. benzenu:
Kwas siarkowy jest katalizatorem w reakcji nitrowania. Jego rola polega na tworzeniu jonu nitroniowego oraz absorpcji wody, obecnej w środowisku reakcji.
W zależności od warunków reakcji i proporcji mieszaniny nitrującej z powstałego nitrobenzenu mogą się następnie, w analogiczny sposób, tworzyć pewne ilości dinitrobenzenu i trinitrobenzenu. Nie da się przyłączyć więcej niż trzech grup nitrowych do pojedynczego pierścienia aromatycznego w drodze bezpośredniego nitrowania.
W wyniku nitrowania (ketonowej pochodnej fluorenu), który zawiera dwa pierścienie aromatyczne, można otrzymać pochodną trinitrową lub tetranitrową, zależnie od zastosowanych warunków nitrowania.
Niektóre podstawniki (np. grupa aminowa lub hydroksylowa) znacznie ułatwiają podstawienie elektrofilowe, dlatego np. w wyniku działania mieszaniną nitrującą na fenol można łatwo otrzymać stosunkowo czysty trinitrofenol (kwas pikrynowy).
Nitrowanie związków alifatycznych Nitrowanie alkanów przeprowadza się zwykle działając parami kwasu azotowego na nitrowany związek w temp. 300–500 °C.
Nitrowanie alkoholi Nitrowaniem nazywa się też (niepoprawnie z chemicznego punktu widzenia) estryfikację mieszaniną nitrującą np. gliceryny lub celulozy, w wyniku której powstają odpowiednie azotany, noszące zwyczajowe nazwy, odpowiednio nitrogliceryna i nitroceluloza. Mechanizm „nitrowania” alkoholi:
Zobacz też sulfonowanie
Przypisy
Kategoria:Reakcje substytucji