Auramina O – organiczny związek chemiczny z grupy , będący chlorowodorkiem . Zaliczana jest do zasadowych barwników difenylometanowych wraz z podobną do niej strukturalnie .
Stosowana jest przede wszystkim do barwienia papieru i w preparatyce histologicznej. W innych zastosowaniach jej znaczenie maleje, a jako barwnik spożywczy jest zakazana w wielu państwach. Jest substancją prawdopodobnie rakotwórczą dla człowieka.
Otrzymywanie Auramina O nie występuje naturalnie, jest substancją pochodzenia syntetycznego. Po raz pierwszy otrzymali ją w 1883 roku Heinrich Caro i w reakcji (4,4′-bis(dimetyloamino)benzofenonu) z chlorkiem amonu i chlorkiem cynku, prowadzonej w temperaturze rzędu 150–160 °C.
Współcześnie stosowaną metodą jest przepuszczanie amoniaku przez mieszaninę reakcyjną złożoną z , 4,4′-metylenobis(N,N-dimetyloaniliny), siarki i chlorku amonu w temperaturze 200 °C. Produktem przejściowym w tej reakcji jest – 4,4′-bis(dimetyloamino)tiobenzofenon.
Właściwości Jest to żółte ciało stałe, które średnio rozpuszcza się w zimnej wodzie, znacznie lepiej w ciepłej. Podobną rozpuszczalność wykazuje w pirydynie, jeszcze lepiej rozpuszcza się w takich rozpuszczalnikach jak etanol, gliceryna, glikol etylenowy, czy alkohol benzylowy, jednak znacznie słabiej w chloroformie, dioksanie czy ksylenie. Podczas ogrzewania powyżej 250 °C rozkłada się, jednak w roztworach wodnych może ulegać rozkładowi już przy ogrzewaniu powyżej 50 °C. Wykazuje właściwości fluorescencyjne. Maksimum absorpcji przypada na długości fal 370 nm i 432 nm, natomiast maksimum emisji na 550 nm.
Zastosowanie Auramina O, jak również inne sole auraminy, znalazła zastosowanie przede wszystkim jako barwnik w wielu działach przemysłu. Barwiono nią skórę, włókna jutowe i bawełniane, woski i oleje, była stosowana w taśmach barwiących, tuszach długopisów i kalkach. Duże znaczenie odgrywała w barwieniu papieru i fleksografii. Już w czasie I wojny światowej była stosowana jako składnik mieszanin pirotechnicznych służących do wytwarzania żółego, żółtozielonego bądź zielonego dymu.
Jako barwnik histologiczny stosowana jest w preparatyce do barwienia bakterii kwasoopornych, w tym w mieszaninie z rodaminą B jest wykorzystywana jako technika diagnostyczna do barwienia prątków gruźlicy ().
Szczególnie w latach 30. XX wieku bywała składnikiem brylantyny do włosów. W części państw była stosowana jako barwnik spożywczy. Również obecnie wykrywana jest w niektórych produktach spożywczych pochodzących z Azji, choć w wielu państwach jej stosowanie w żywności jest zabronione. W wielu zastosowaniach została wyparta przez mniej toksyczne substancje, a produkcja w Stanach Zjednoczonych i Unii Europejskiej została zaprzestana. Większość jej światowej produkcji odbywa się w Chinach i Indiach, a jej głównym zastosowaniem pozostaje barwienie papieru.
Zagrożenia Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem sklasyfikowała auraminę jako czynnik grupy 2B, tj. substancję prawdopodobnie rakotwórczą dla człowieka. Nie ma wystarczających badań, które potwierdzałyby rakotwórczość auraminy u ludzi, jednak potwierdzają one rakotwórczość tej substancji u zwierząt. Jednocześnie produkcja auraminy została sklasyfikowana w grupie 1, a więc warunki narażenia podczas pracy przy produkcji auraminy określone zostały jako rakotwórcze dla człowieka.
Nazewnictwo Nazwa „auramina” pochodzi od (złoto) i „amina”, co związane jest z kolorem tej substancji oraz strukturą chemiczną (obecnością grup aminowych). Auraminą nazywana jest wolna zasada (forma nieprotonowana w postaci iminy), auraminą O zaś jej sól w postaci chlorowodorku iminiowego. W zastosowaniach medycznych i weterynaryjnych, wykorzystujących właściwości antyseptyczne auraminy, stosowana była niegdyś nazwa pyoctaninum aureum.
Przypisy
Kategoria:Aminy aromatyczne Kategoria:Aminy trzeciorzędowe Kategoria:Barwniki fluorescencyjne Kategoria:Barwniki stosowane do wybarwiania preparatów biologicznych Kategoria:Barwniki w żywności Kategoria:Chlorowodorki Kategoria:Diaminy Kategoria:Iminy