Heksametylenodiamina, HMDA – organiczny związek chemiczny z grupy diamin. Jest jednym z kluczowych związków w procesie otrzymywania nylonu 6-6 poprzez polikondensację z kwasem adypinowym. Cząsteczka składa się z sześciowęglowego łańcucha węglowodorowego zakończonego grupami aminowymi. Jest bezbarwną substancją stałą o typowym rybim zapachu aminy.
Synteza Współcześnie heksametylenodiamina produkowana jest praktycznie wyłącznie przez katalityczne uwodornienie :
Proces ten prowadzi się w fazie ciekłej w obecności amoniaku, który pełni role nośnika ciepła i może poprawiać wydajność poprzez zminimalizowanie reakcji ubocznych. Katalizatory oparte są zazwyczaj na kobalcie lub żelazie.
Substrat do powyższej reakcji, adyponitryl, można otrzymać przemysłowo różnymi metodami, np.: z cykloheksanu: z butadienu poprzez hydrocyjanowanie: z akrylonitrylu poprzez dimeryzację elektrolityczną:
Zastosowania HMDA jest szeroko stosowana w przemyśle włókienniczym i tworzyw sztucznych jako podstawowy półprodukt w produkcji nylonu, wysoko wytrzymałych żywic, dodatków do wody kotłowej i klejów poliamidowych. Polimery uzyskiwane z HMDA są dopuszczone do kontaktu z żywnością – np. polikondensaty z kwasem tereftalowym lub izoftalowym mogą mieć kontakt z żywnością, z wyjątkiem napojów zawierających ponad 8% alkoholu.
Biodegradacja Wytwarzanie i wykorzystywanie HMDA do produkcji żywic poliamidowych może skutkować jego uwalnianiem do środowiska różnymi drogami. W fazie gazowej ulega degradacji w atmosferze w wyniku reakcji z powstającymi fotochemicznie. Biodegradacja następuje w warunkach tlenowych.
Bezpieczeństwo HMDA wykazuje umiarkowaną toksyczność ostrą. LD50 przy podaniu doustnym szczurom i myszom wynosi od 750 do 1500 mg/kg. Działa szkodliwie po połknięciu lub w kontakcie ze skórą. Może spowodować poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu, a także podrażnienie dróg oddechowych. Długotrwałe narażenie na kontakt z małymi ilościami HMDA nie jest zasadniczo szkodliwe.
Przypisy
Kategoria:Diaminy