Sezon 2018/2019 był dla Wisły Kraków 23. sezonem z rzędu, a 79. w całej historii klubu, w najwyższej klasie rozgrywkowej w polskim systemie ligowym w piłce nożnej. Zespół przedsezonowe treningi rozpoczął 12 czerwca, a zajęcia przygotowawcze odbywały się w ośrodku treningowym w Myślenicach. W przerwie zimowej przeprowadzono tygodniowe zgrupowanie w Antalyi. Pierwszym spotkaniem, które rozegrała drużyna, był jubileuszowy mecz 23 czerwca z okazji stulecia istnienia Babiej Góry Sucha Beskidzka, występującej wtedy w wadowickiej klasie A. Krakowski klub rozpoczął sezon ligowy 21 lipca meczem u siebie z Arką Gdynia, a pierwszy występ w Pucharze Polski jako zespół występujący w Ekstraklasie zaliczył w 1/32 finału, gdzie odpadł po rzutach karnych z Lechią Gdańsk. Po 30. kolejkach fazy zasadniczej krakowski klub uplasował się na 9. pozycji, tym samym nie awansował do grupy A, gdzie rozstrzygnęła się walka o podium ligowe. Po rundzie finałowej miejsce Wisły w tabeli nie uległo zmianie.
Działalność klubu W kwietniu Wisła ogłosiła, że uruchamia nową sekcję Blind Footballu we współpracy z Tyniecka Nie Widząc Przeszkód, zostając pierwszym klubem Ekstraklasy, który zdecydował się na taki projekt.
15 maja Komisja ds. Licencji Klubowych PZPN przyznała klubowi licencję upoważniającą do uczestnictwa w rozgrywkach Ekstraklasy w sezonie 2018/2019 i europejskich pucharach z nałożonym nadzorem finansowym i infrastrukturalnym. Do końca września obowiązywała kara zakazu organizacji wyjazdu grup kibicowskich, którą Komisja Ligi nałożyła po przerwanym meczu z Lechem Poznań z przedostatniej kolejki ubiegłego sezonu.
11 maja podczas konferencji prasowej Arkadiusz Głowacki i Paweł Brożek ogłosili rozstanie z krakowskim klubem. Podczas meczu 36. kolejki z Lechem Poznań odbyło się oficjalne pożegnanie obu zawodników. Wygasające wraz z końcem czerwca kontrakty graczy nie zostały przedłużone. Głowacki zdecydował się zakończyć profesjonalną karierę zawodnika. W czerwcu przejął w krakowskim klubie obowiązki dyrektora sportowego. Brożek po czterech miesiącach przerwy ponownie związał się z krakowskim klubem kontraktem obowiązującym do końca sezonu 2018/19.
Sprzedaż karnetów na rundę zasadniczą i finałową rozpoczęto 5 czerwca.
W ostatnim tygodniu czerwca rozwiązano za porozumieniem stron kontrakt Asmira Suljicia, który zawarto w lutym. Zawodnik miał przenieść się do Krakowa na zasadzie wolnego transferu po wygaśnięciu umowy z Videotonem, obowiązującej do 30 czerwca. Suljić wziął udział tylko w pierwszych zajęciach przygotowawczych.
13 sierpnia odbyło się zebranie założycielskie stowarzyszenia Socios Wisła Kraków. W trakcie spotkania przyjęto statut, wybrano władze stowarzyszenia z Witoldem Ekielskim na czele i powołano komisję rewizyjną pod kierownictwem Krzysztofa Pawlaka. Stowarzyszenie powstało z inicjatywy kibiców, którzy uzyskali akceptację projektu od zarządu klubu.
Partnerem strategicznym klubu pozostał na kolejny sezon bukmacher LVbet. Producentem koszulek był Adidas, sponsor techniczny od sezonu 2010/2011. Nowe trykoty klubu zaprezentowano 21 lipca przed rozpoczęciem pierwszego meczu w sezonie.
W październiku trener Kiko Ramírez poinformował, że osiągnął porozumienie z Wisłą, rozwiązując obowiązującą do końca bieżącego sezonu umowę kontraktową mimo zwolnienia 10 grudnia 2017. roku z funkcji głównego szkoleniowca.
Pierwotny plan zimowych przygotowań Wisły nie zakładał zagranicznego obozu, jednak przy współpracy ze spółką reprezentującą deweloperską Grupę Murapol w sprawach marketingowych, w tym marketingu sportowego, koszty wyjazdu na zgrupowanie do Turcji zostały pokryte przez sponsora. Na miejsce stacjonowania wybrano Belek w Antalyi. Podczas zgrupowania rozegrano mecze kontrolne z juniorami Worskłej Połtawy i seniorskim zespołem SFK Etyr Wielkie Tyrnowo. W zgrupowaniu wzięło udział 25. zawodników.
W lutym rozpoczęto pierwszą tego typu inicjatywę w Polsce, która umożliwiła podwyższenie kapitału piłkarskiej spółki za pomocą finansowania społecznościowego przez dedykowaną platformę internetową.
W lipcu 2019. roku klub z Krakowa został wyróżniony w III edycji konkursu Ekstra Sezon, organizowanego przez Ekstraklasę SA, statuetkami Ekstra Kreacja za akcję „Czyny nie słowa” angażującą lokalną społeczność kibiców we wspieranie klubu i Ekstra Nagroda Specjalna.
Kontrowersje 15 września Superwizjer w reportażu Szymona Jadczaka ujawnił powiązania władz krakowskiego klubu z zorganizowaną grupą przestępczą. Po emisji materiału oświadczenie wydał zarząd piłkarskiej spółki, Towarzystwa Sportowego, a także Damian Dukat, w którym zaprzeczono zarzutom z programu. Z członkostwa w Radzie Towarzystwa Sportowego, organie doradczym, zrezygnował jej wiceprzewodniczący Paweł Gieras, dziekan Okręgowej Rady Adwokackiej w Krakowie. Brak reakcji klubu na oskarżenia w nim stawiane stał się przyczyną protestu dziennikarzy sportowych piszących o Wiśle. Zarzuty mogły stać się podstawą do przedterminowych rozwiązań umów sponsorskich. Na posiedzeniu zarządu Towarzystwa Sportowego z 16 października, ze względów wizerunkowych została przyjęta rezygnacja Damiana Dukata z członkostwa.
Zmiany właścicielskie Po kontrowersjach związanych z ujawnieniem powiązań władz klubu oraz w związku ze złą sytuacją finansową rozpoczęto poszukiwanie inwestora. W drugim tygodniu listopada oficjalną ofertę kupna przysłał do zarządu Towarzystwa Sportowego fundusz Noble Capital Partners Ltd. Negocjacje kontynuowano podczas pierwszego spotkania z przedstawicielami funduszu 23 listopada w Krakowie. W związku z pojawiającymi się informacjami dotyczącymi przejęcia Wisły przez nowych inwestorów, Komisja ds. Licencji Klubowych PZPN postanowiła w ramach nałożonego nadzoru finansowego zobowiązać klub do comiesięcznego przedstawiania sprawozdania finansowego wraz ze szczegółowym zestawieniem zobowiązań licencyjnych. W grudniu z przejęcia piłkarskiej spółki zrezygnowali ostatecznie potencjalni inwestorzy z Krakowa: Wojciech Kwiecień (właściciel aptek), Wiesław Włodarski, deweloper Dasta Invest i firma spedycyjna Antrans, motywując decyzję przeprowadzonym audytem finansów klubu. Miesiąc wcześniej wycofał się Stanisław Ziętek, jeden z dawnych właścicieli Tele-Foniki i były współwłaściciel Wisły.
19 grudnia Towarzystwo Sportowe Wisła poinformowała o warunkowym sprzedaniu sekcji piłkarskiej luksembursko-brytyjskiemu konsorcjum funduszy inwestycyjnych, zaś 22 grudnia właścicielami piłkarskiej Wisły zostały Alelega Luxembourg S.à r.l. (60% akcji) oraz Noble Capital Partners Ltd (40%). Zanim ogłoszono przekazanie akcji nowym właścicielom, Vanna Ly, Mats Hartling i Adam Pietrowski spotkali się z prezydentem Krakowa Jackiem Majchrowskim. Dotychczasowy zarząd i rada nadzorcza podały się do dymisji, zaś p.o. prezesa został Adam Pietrowski. Ponieważ nowi inwestorzy nie przelali pieniędzy zgodnie z umową, akcje spółki wróciły do Towarzystwa Sportowego.
Z powodu zaległości w pensjach od czerwca większość zawodników przed końcem roku złożyła w klubie wnioski o zapłatę zaległych pieniędzy. W sytuacji nie uregulowania przez klub zaległości w ciągu 14 dni, piłkarze mieli prawo wystąpić do PZPN o rozwiązanie kontraktu. Jednym z pierwszych zawodników, u którego minął termin spłaty, był Zoran Arsenić. W styczniu na opuszczenie Krakowa zdecydowało się siedmiu piłkarzy.
Na początku 2019. roku Komisja ds. Licencji Klubowych PZPN zawiesiła licencję na występy w Ekstraklasie ze względu na niejasną sytuację prawną Klubu oraz w związku z licznymi naruszeniami postanowień Podręcznika Licencyjnego, a nowym prezesem klubu został Rafał Wisłocki, członek zarządu Towarzystwa Sportowego. Za porozumieniem stron rozwiązano umowę pomiędzy piłkarską spółką a Stowarzyszeniem Kibiców Wisły Kraków na świadczenie usług.
W mediach społecznościowych zostaje zapoczątkowana przez Jarosława Królewskiego akcja #50kforwk w ramach finansowego wsparcia krakowskiego klubu. Do inicjatywy dołączają Stowarzyszenie Socios Wisła i kibice. Po apelu GKS Glinik Gorlice, by inne kluby wsparły Wisłę finansowo, rozpoczyna się akcja „Kluby dla klubu”.
8 stycznia Prokuratura Okręgowa w Krakowie rozpoczęła śledztwo w sprawie nieprawidłowości, których miały się dopuścić zarządy piłkarskiej spółki i Towarzystwa Sportowego. Funkcjonariusze Wydziału ds. Przestępczości Gospodarczej KWP w Krakowie oraz Centralnego Biura Śledczego Policji przeszukali lokale związane z Wisłą w celu zabezpieczenia dowodów ewentualnych przestępstw. Tego samego dnia doszło do spotkanie prezesa Ekstraklasy, Marcina Animuckiego, z nowym prezesem Wisły, Rafałem Wisłockim w celu omówienia możliwych rozwiązań w przywróceniu licencji na występy w lidze. Brak wiarygodnych sprawozdań finansowych i brak wiarygodnej prognozy finansowej spowodował, że 11 stycznia Komisja Licencyjna podtrzymała decyzję o zawieszeniu licencji.
14 stycznia zaczęła obowiązywać umowa, na mocy której piłkarska spółka pozyskała 4 miliony złotych pożyczki. Pożyczkodawcami zostali Jakub Błaszczykowski, Jarosław Królewski i Tomasz Jażdżyński. Towarzystwo Sportowe straciło decyzyjny wpływ na zarządzanie piłkarską spółką. 21 stycznia w Centralnej Informacji Krajowego Rejestru Sądowego wykreślono z zarządu Marzenę Sarapatę i Daniela Gołdę, a prezesem zarządu został Rafał Wisłocki. Z rady nadzorczej usunięto Tadeusza Czerwińskiego, Ludwika Mięttę-Mikołajewicza i Mateusza Stankiewicza. Jako nowych członków wpisano Kazimierza Lenczowskiego, Łukasz Przegona i Piotra Piątkę, tym samym uznając za nieważną umowę przejęcia piłkarskiej spółki w grudniu. Następnego dnia Komisja ds. Licencji Klubowych PZPN odwiesiła licencję na grę w lidze, a klub otrzymał zgodę na dokończenie rozgrywek w sezonie 2018/2019.
W lutym doszło do podpisania umów, w myśl których pożyczkodawcy otrzymali prawo do odsprzedania akcji spółki w przyszłości. Uregulowana została również kwestia zadłużenia piłkarskiej spółki wobec Towarzystwa Sportowego. 13 marca walne zgromadzenie akcjonariuszy podjęło decyzję o zmianach w statucie i składzie rady nadzorczej Wisły Kraków SA.
Stadion mały|Stadion Miejski w Krakowie 2 lipca prezydent miasta, Jacek Majchrowski, po negatywnej opinii skarbnika i miejskich prawników, nie wydał zgody Zarządowi Infrastruktury Sportowej na przedłużenie z Wisła Kraków SA umowy dzierżawy Stadionu Miejskiego im. Henryka Reymana, która wygasła 30 czerwca. Klub nie uregulował należności za wykorzystywanie w poprzednich sezonach obiektu przy ulicy Reymonta, do czego zobowiązał się w porozumieniu zawartym z miastem w 2016 roku. Decyzja została podtrzymana przez urzędników 10 lipca na dodatkowym posiedzeniu Komisji Budżetowej Rady Miasta Krakowa. Następnego dnia upłynął termin dostarczenia do PZPN ważnej umowy wynajęcia stadionu, co było jednym z wymogów uzyskania licencji na udział w nadchodzącym sezonie ligowym. W czerwcowym postępowaniu licencyjnym przed Komisją ds. Licencji Klubowych krakowski klub dysponował wyłącznie warunkową promesą zawarcia umowy dzierżawy obiektu, wydaną przez Gminę Miejską.
Z inicjatywy kibiców powstał program finansowego wsparcia za pomocą zbiórki publicznej pod szyldami #ReymonTTa22 i #WisłaTylkoPrzyReymonta. Klub zadeklarował pełną transparentność informacji w zakresie zbierania pieniędzy. Do negocjacji z miastem włączył się organizator rozgrywek Ekstraklasy przy współudziale Zbigniewa Bońka. 12 lipca lokalne media ujawniły szczegóły porozumienia z Jackiem Majchrowskim w kwestii spłaty zadłużenia w trzech ratach do 2020 roku z puli wypłacanej klubom co edycję ze sprzedaży praw mediowych. W następnym tygodniu Kraków podpisał z Ekstraklasą SA umowę cesji wierzytelności piłkarskiej spółki Wisły. Krakowski klub związał się z miastem pojedynczymi umowami na 3 pierwsze mecze domowe. Przedstawiciele klubu na 48 godzin przed planowanym rozpoczęciem spotkania każdorazowo wpłacali kwotę 100 000 złotych netto plus VAT.